Prvi Nišavski horovod održan je 5. maja 2001. godine u gradu Dragoman (R. Bugarska), na inicijativu Narodnog čitališta Dragoman. Prvi učesnici festivala su folklorni ansambli iz Dragomana, Godeča (R. Bugarska) i Dimitrovgrada. Već 2003. festival dobija na masovnosti i veći broj ansambala se priključuje horovodu, a on poprima odlike pravog primera prekogranične saradnje. Naime, festival se održava u dva grada – Dimitrovgradu i Dragomanu. Dragoman je po tradiciji onaj koji otvara festival, u prvoj polovini maja, a Dimitrovgrad ga zatvara krajem istog meseca. Dobra organizacija festivala doprinela je tome da je sve više zainteresovanih ansambala. Do sada je Dimitrovgrad ugostio igrače, pevače i muzičare iz Srbije, Bugarske, Makedonije i Slovenije.